Als Maike in Laubwechselfeld beim Pokemon Wettbewerb teilnehmen will, wird sie am Strand von Drew beim Training entdeckt. Es ist nicht ganz klar was für eine Einstellung Drew wirklich für Maike hat - auf jeden Fall begann er ab diesem Zeitpunk über Maike herzuziehen. Dabei hatte Drew zu Beginn auch Recht, da Maike viele Anfängerfehler machte und Drew bereits im Besitz von drei Bändern war.

Mit der Zeit treffen sich Maike und Drew öfters und es entwickelt sich eine ganz spezielle Beziehung zwischen den beiden. Diese wird zwar immer noch oft durch ein arrogantes und überhebliches Auftreten von Drew geprägt, doch er beginnt Maike schätzen zu lernen. Die Chancen über Maike wegen Fehlern herzuziehen werden seltenener und Drew hilft Maike, Ash, Max und Rocko sogar gelegentlich etwas aus, wenn Not am Mann ist.

Am Ende der 9. Staffel und nach dem großen Festival verkündet Drew, dass er in die Johto-Region gehen möchte um dort weitere Abenteuer zu erleben. Harley beschließt ihn in diese Region zu begleiten, wobei beide vermutlich getrennt reisen